Происхождение Ермака в точности не известно, существует несколько версий.
«О себе же Ермак известие написал, откуда рождение его. Дед был его суздалец, посадский человек, жил в лишении, от хлебной скудости сошел в г. Владимир, именем его звали Афанасий Григорьевич сын Аленин и тут воспитал двух сынов Родиона и Тимофея…»
«Родом неизвестный, душой знаменитый», он, по одному преданию, был родом с берегов реки Чусовой. Благодаря знаниям местных рек, ходил по Каме, Чусовой и даже переваливал в Азию, по реке Тагил, пока не забрали служить-казачить (Черепановская летопись), по другому — уроженцем Качалинской станицы на Дону (Броневский). В последнее время всё чаще звучит версия о поморском происхождении Ермака (родом «з Двины з Борку»), вероятно имелась в виду Борецкая волость, с центром в селе Борок (сейчас — в Виноградовском районе Архангельской области).
Фамилия Ермака не установлена, у Ермака Тимофеевича кстати, не могло быть фамилии — фамилиии в XVI в. были только у боярских родов, и у некоторых (далеко не всех) дворянских. Вот прозвище было — Токмак (его упоминают ниже), Это такое же прозвище как у ермаковых есаулов Ивана Кольца, Богдана Брязги и т. п. однако в те времена, да и гораздо позже многие русские именовались по отцу или по кличке. Его величали либо Ермаком Тимофеевым, либо Ермолаем Тимофеевичем Токмаком.
Ермолай Тимофеевич Аленин-Повольский — это из фантастической «генеалогии» XVIII века.
Сохранилось описание его внешности, сохраненное Семеном Ульяновичем Ремезовым в его «Ремезовском летописце» конца XVII века. Согласно С. У. Ремезову, отец которого — казачий сотник Ульян Моисеевич Ремезов — знал лично выживших участников похода Ермака, знаменитый атаман был
«Бе бо вельми мужествен и разумен, и человечен, и зрачен, и всякой мудрости доволен, плосколиц (узколиц), черн брадою и власы, прикудряв, возраст средний и плоек, плечист», — говорится о покорителе Сибири в одной из летописей.
Вероятно, Ермак был сначала атаманом одной из многочисленных шаек волжских казаков, защищавших население на Волге от произвола и грабежа со стороны крымских и астраханских татар. Об этом свидетельствуют дошедшие до нас челобитные «старых» казаков, адресованных царю, а именно: соратник Ермака Гаврила Ильин писал, что он 20 лет «полевал» (нёс военную службу) с Ермаком в Диком поле, другой ветеран Гаврила Иванов писал, что служил царю «на поле двадцать лет у Ермака в станице» и в станицах у других атаманов.
Дружина Ермака участвовала в походе на Могилев летом 1581 года, сражалась с поляками.
За несколько месяцев до начала «псковского сидения» русское командование сосредоточило в Смоленске крупные военные силы. Командовать ими царь поручил своему лучшему воеводе князю Дмитрию Хворостинину. С 15 марта 1581 года Д. И. Хворостинин находился в Можайске, а затем направился в Смоленск. К началу лета сбор ратных сил был завершен. Согласно литовским данным, в подчинении царских воевод было 45 000 человек, значительную долю которых составляли служилые татары. Войско Д. И. Хворостинина действительно включало вспомогательные татарские отряды из Нижнего Поволжья, но оно было далеко не так многочисленно.
Ермаку с казаками пришлось преодолеть не одну переволоку, прежде чем его струги подошли к смоленским пристаням. Прошло десять лет с тех пор, как волжский атаман сражался под знаменами Хворостинина на полях Подмосковья. Много воды утекло с тех памятных дней. Военная карьера Ермака близилась к апогею. В сражении на Молодях лишь Черкашенин командовал казачьими сотнями, не будучи подчинен дворянскому голове. В смоленской армии такой привилегией пользовался один Ермак.
Комендант Могилева Стравинский точно установил имена 15 предводителей смоленского войска. Последними в его перечне значатся: «14. Василий Янов, воевода казакон донских; 15. Ермак Тимофеевич, атаман казацкий».
Сведения литовцев, полученные от пленных русских ратников, отличались надежностью. В подчинении головы Василия Янова находилась казацкая конница — несколько сот донских канаков с пищалями. Ермак командовал флотилией волжских казаков. Как видно, после двадцати лет службы в поле Ермак достиг столь же высокого положения среди волжских казаков, как Черкашеннн среди донских. По этой причине воеводы и признали его «приказ» как автономную военную единицу.
Хворостинпн не имел при себе артиллерии и не ставил целью завоевание литовских крепостей. Вторжение в пределы Речи Посполитой носило характер военной демонстрации. Русские создали угрозу флангам королевской армии, чтобы задержать ее продвижение к Пскову.
Войско Хворостпнина наступало от Смоленска на Дубровку, Оршу, Копысь, Псков и Могилев. Воевода шел, строго следуя вниз по течению
Днепра. Сам характер наступления определял ту роль, которую играла в нем флотилия Ермака.
Как всегда, вольные казаки служили как бы наконечником копья, наносившего удар по неприятелю. Флотилия Ермака шла впереди войска. Она появлялась неожиданно для врага, залпами очищала берег и обеспечивала переправу главным силам. Конные казаки и стрельцы Янова следовали за флотилией по суше, подкрепляя ее натиск.
25 июня 1581 года казаки захватили переправу подле Оршн, и армия Хворостинина перешла за Днепр. Два дня спустя флотилия Ермака неожиданно появилась у Могилева и завязала бои с поляками. Три королевские роты пытались отразить натиск казаков, но с подходом полков были опрокинуты и втоптаны в крепость.
В течение нескольких дней отряды разоряли окрестные земли, а затем собрались к югу от Могилева и стали готовиться к новой переправе. Начальные люди были переброшены за реку на стругах, для пехоты наскоро построили плоты и лодки. Конница перебралась через Днепр вплавь.
