Основан в 1641 году в урочище Тупичевщина ? ныне восточная окраина белорусского города Мстиславля. Согласно легенде, здесь, неизвестно откуда, жителям явилась икона Божией Матери. Кравчий Мстиславского воеводства Казимир Москевич, которому принадлежали эти места, построил церковь во имя сошествия Святого Духа и туда поместил икону. Он хотел основать и монастырь и даже отписал под него 2 волоки земли, но умер, прося жену и сыновей осуществить его замысел. Они обратились к мстиславским жителям, к игумену оршанского Богоявленского Кутеинского монастыря Иоилию Труцевичу и к своим родственникам помещикам Стеткевичам. На собранные средства и был в 1641 году построен монастырь, включавший деревянные церкви ? Святодуховскую, Святовведенскую и Святониколаевскую[1].
Монастырь подчинялся игумену Иоилию Труцевичу, состоявшему под послушенством константинопольского патриарха[2].
В октябре 1645 года церковь Св. Духа была освящена как собор епископом Мстиславским, Оршанским и Могилёвским Сильвестром Коссовым[3]
Урочище Тупичевщина возвышается над окрестными землями, отрезано от города двумя оврагами ледникового периода, у подножия ? широкая река Вихра. Это имело большое значение: времена были неспокойные. Со стороны города монахи возвели кирпичную стену метровой толщины.
После отъезда Труцевича в Россию, опекуном монастыря назначен подкормий мстиславский Богдан Вильгельмович Стеткевич, основавший Богоявленский (1623) и Успенский (1631) Кутеинские монастыри, а также Буйнический (1633) и Барколобовский (1641). Стеткевич отписал монастырю дом с огородом[4].
В первой половине XVII века сюда пришли монахи из близлежащих Онуфриевского и Пустынского монастырей ? после перехода этих обителей к униатской церкви.
5 сентября 1708 года в монастыре на богослужении побывал Пётр I, молившийся перед сражением со шведами на реке Чёрная Натопа. Русские войска в этом сражении победили, и довольный Пётр оставил монастырю охранную грамоту и 300 рублей[5].
В 1718 году в монастыре было 14 насельников. С 1842 года монастырь считался приписным ? к Мстиславскому городскому Никольскому (до 1877), Бельшевическому (до 1886) и Мазоловскому монастырям[6].
После 1873 года монастырь приходит в упадок, его имущество и библиотека перевезены в Белыничский Рождественский монастырь, а монахи переведены в 1877 году в бывший Белыничский монастырь кармелитов.
Возрождение монастыря произошло в 1887 году ? он стал женским; в 1895 году был построен каменный Свято-Успенский собор, куда определили чудотворную икону Божией Матери «Тупичевская», к которой стекались сотни паломников. На близлежащем хуторе был поставлен монастырский дом с двумя половинами: одна для священника, другая ? для приходской школы. Монастырю принадлежали земли, две мельницы. При монастыре с 1903 года работали приходская школа, медицинская амбулатория и аптека, оказывавшие бесплатную помощь окрестным жителям. Опекунами аптеки и амбулатории были епископ Могилёвский и Мстиславский Стефан и игумения Анатолия (Анна Чернявская).
Монастырь закрыли в 1918 году. В 1930-е годы здания частью разрушены, в оставшихся перед войной находился детский дом. Всё окончательно сгорело во время Великой Отечественной войны. Остались лишь ворота XIX века. На фундаменте монастыря в 1959 году построен маслосырзавод.
Из игуменов монастыря известен в 1774 году Виктор (Садковский), будущий архиепископ Черниговский[7]. Также в источниках упоминается Кирилл Козловский, впоследствии настоятель Екабпилсского монастыря в Латвии
Пятницкий И. А. Тупичевский монастырь Могилёвской епархии. — Могилёв на Днепре: Губернская типография, 1907. — 41 с.