У XIV стагоддзі тут знаходзілася Маскоўскае прадмесце. У ім жылі ў асноўным рамеснікі, якія займаліся выдзелкай скур. Вуліца называлася Нова-Чарнігаўскай.
А. С. Пушкін наведаў Магілёў 6 жніўня 1824 года, калі ехаў з Адэсы праз Чарнігаў, Магілёў, Віцебск і далей у свой радавы маёнтак - сяло Міхайлаўскае.
Невялікая павозка рухалася па Нова-Чарнігаўскай вуліцы, а спераду па тратуары не спяшаючыся ішоў невысокага росту чалавек, у расхрыстаным шынялю і чырвонай сарочцы. На незнаёмага чалавека адразу ж звярнулі ўвагу. Асабліва афіцэр губернскага палка Аляксандр Распопаў, сябра Пушкіна па Царскасельскаму ліцэю. Зацікаўленасць узяла сваё. Распопаў накіраваўся за павозкай, якая нечакана звярнула да пошты. "Хто гэта?” - у надзеі развеяць здагадку, звярнуўся Распопаў да дазорца. Пачуў у адказ: "Калежскі асэсар Пушкін..."
Вестка аб прыездзе у Магілеў Пушкіна хутка разнеслася па гораду. Вакол яго рос натоўп. У такім акружэнні А. С. Пушкін прайшоў праз увесь горад да кватэры, дзе жыў Распопаў. У тым жа 1824 годзе вуліца атрымала новую назву - Пушкінскай.
Проспект Пушкинский (Пушкина) одна из важнейших транспортных магистралей города. Протяжённость 3660 м, от моста через р. Днепр до площади, образованной на стыке Славгородского и Гомельского шоссе и проспекта Димитрова. Современный облик проспекта формируется с 1970-х годов, когда по ген. плану города 1969 началась комплексная многоэтажная застройка южной окраины — Луполовского предместья.
