Вуліцы сярэневяковага Магілёва закладваліся як працяг гандлёвых шляхоў, якія вялі ў горад і сыходзіліся на Гандлёвай плошчы. Адсюль і назва вуліцы -Шклоўская. Вуліца перасякала горад з поўначы на поўдзень. У XVII стагоддзі вуліца перарывалася двума землянымі валамі: Бліжнім і Дальнім. У месцах іх перасячэння стаялі брамы, ад якіх праз рвы былі перакінуты масты.
Шклоўская вуліца была цэнтральнай вуліцай горада. Пачыналася яна ад галоўнай гарадской плошчы - Губернатарскай і працягвалася да чыгуначнага вакзала. Яна лічылася лепшай вуліцай у горадзе.
Пасля ўваходу магілёўскіх зямель у склад Расійскай імперыі, горад перанёс значную перапланіроўку. Змяніла свой выгляд і Шклоўская вуліца Яна была выпрамлена, абарончыя валы зрыты. Вуліца атрымала новую назву - Дняпроўскі праспект.
Вось як выглядаў Дняпроўскі праспект у кнізе А. С. Дамбавецкага "Опыт описания Могилёвской губернии...”: "На Днепровском проспекте почти все постройки каменные; деревянные весьма редки и оставляются доживать век свой, постепенно заменяясь каменными. В начале улицы расположены, между прочим, следующие по порядку каменные здания: 1) губернский архив (поторгующим по преимуществу железом, медью, глиняной и стеклянной посудой, старой одеждой, мукой и т. п.; и 3) Bоскpeceнская церковь (тоже по левой стороне); она обращена в православную в 1833 году из иезуитского костёла... Вокруг бульварной площади расположены большей частью каменные двухэтажные и трёхэтажные дома... Вообще, это есть самое бойкое место в городе...” Мураваныя дамы належалі найбольш заможным гараджанам. Буйным архітэктурным комплексам Дняпроўскага праспекта быў Богаяўленскі манастыр, у які уваходзілі: цэрквы Богаяўленская і Іаана Багаслова, званіца, друкарня, крамы, будынак шпіталя, дом настаяцеля манастыра, шэраг гаспадарчых пабудоў. Комплекс быў абкружаны мураванай агароджай з уязной брамай.
У 1920 годзе вуліца зноў змяніла сваю назву і стала вуліцай Першамайскай.
