Поселение славян при впадении речки Бобруйки в Березину существовало еще в VII веке. Возникновению селения способствовало выгодное положение на возвышенности, леса и заливные луга. Во времена Киевской Руси здесь существовала деревня, жители которой занимались рыболовством и бобровым промыслом. Возможно, название города и произошло от слова «бобер» – «весь, жители коей рыбной ловлей и промыслом бобров занимались». Дорогие бобровые шкуры брестскими купцами вывозились на Запад. В районе Бобруйска с древности существовал паром через реку Березину, на торговом пути на Минск и Вильно. По Березине торговые караваны шли на юг в Киев и на север в Западную Двину и Балтийское море.
В 1330-х годах Бобруйск принадлежал Великому князю Ольгерду и его брату Кейстуту Гедиминовичам.
Первое упоминание о Бобруйске – Бобровске – Бобрудеке – Бобруеске, – в летописях относится к 1387 году. Ольгерд отдал город Минск с людьми, доходами и служебными князьями брату своему Скиргайле Гедиминовичу. Тогда под властью Скиргайлы, князя Трокского и Минского, сосредоточилась большая часть городов нынешней Минской губернии: Свислочь, Бобруйск, Речица, Игумен, Логойск, Лебедев и многие другие. Бобруйск стал городом и поветовым центром в 1369 году. Он уже тогда имел мощные укрепления.
В 1502–1503 годах Бобруйск грабили татары. В 1506 году у Бобруйска войско князя Семена Олельковича разгромило на реке Усе загоны крымских татар. В том же году во время своего восстания Бобруйск осаждал князь М. Глинский. В 1508 году до Бобруйска дошло московское войско, посланное царем Василием Ивановичем против польского короля Сигизмунда. Царские воеводы в донесении царю назвали Бобруйск «незначительным селением».
В 1540 году Бобруйск был обозначен на карте Европы, изданной в Базеле.
В 1566 году Бобруйск – староство Речицкого повета, владение Великого князя. Староство состояло из двух частей – город Бобруйск с 18 деревнями, и Троки с 28 деревнями. Староство передавалось магнатам Радзивиллам, Гаштольдам, Тризне. Тогда же был построен Бобруйский замок. Он находился на вершине берегового холма и имел четырехугольную форму размером 53 на 56 метров. С трех сторон, кроме реки Березины, замок был защищен рвом шириной 15 метров. Весь город был окружен оборонительным валом с деревянными стенами, имевшими 10 башен, четыре из которых были брамами.
В 1620 году в Бобруйске более 400 домов, костел, мельница, 65 лавок.
В 1626 году польский король Сигизмунд издал Бобруйскую уставу – образец для проведения аграрной реформы во всех белорусских, украинских и русских землях, принадлежавших Польше.
Во время освободительной борьбы Богдана Хмельницкого 1649–1654 годов жители Бобруйска поддержали казаков.
В историческом очерке «Бобруйск» (1987) написано:
«Жители Бобруйска в 1648 году организовали крупное восстание против польских панов. Восставшие совместно с казаками под командованием Горкуши разбили переправившийся через Березину отряд пана Мирского. А позже крестьяне и мещане города под руководством казацкого атамана Михненко выступили против польского войска пана Паца и наголову разбили его. Сам Пац попал к восставшим в плен. Прибывшие на помощь Пацу польские войска под командованием панов Воловича и Гансевского были также разгромлены у стен Бобруйска подоспевшими на помощь восставшему населению казаками полковника Поддубского».
Зимой 1649 года войско польного гетмана Великого княжества Литовского Я. Радзивилла через Слуцк и Мозырь подошло к Бобруйску. Радзивилл склонил на свою сторону верхушку горожан – ночью 21 февраля ворота Бобруйска были открыты, радзивилловцы ворвались в город и устроили кровавую расправу восставшим. Поддубский с казаками долго отбивался в замковой башне, но был схвачен и посажен на кол. Город и замок были сожжены.
Магнаты редко знают, где остановиться – надо подсказывать, но только силой.
Московский дьяк, Григорий Кунаков, побывавший проездом в Бобруйске, доносил царю: «400 человек гетман Радзивилл поймал за присягою и всех побил; да и мещан де всех, которые и город ему отворили, мучил из животов, и руки отсек у 800 человек, постинал 150 человек, на паля (кол. – Авт.) повзбиял больши 100 человек и такую де невинную кровь пролил без ума для своей корысти».
Во время русско-польской войны 1654–1667 годов отряд казаков наказного атамана И. Золотаренко захватил Бобруйск, но удержаться не смог и ушел из города, который казаки «без остатку спалили, чтоб не было чем держатися врагам и недругам царского величества». Многократно разрушенный Бобруйск потерял прежнее значение, а после Северной войны 1700–1721 годов пришел в полное запустение и превратился в небольшое местечко.
В 1793 году Бобруйск вошел в состав России, в 1795 году стал уездным городом Минской губернии.
В 1810 году на месте замка была построена первоклассная крепость, сыгравшая важную роль в Отечественной войне 1812 года, выдержав 4-месячную осаду французов. Строительство крепости началось в июне 1810 года по проекту инженера генерал-майора А. И. Остермана. Крепость должна была стать опорным пунктом в Полесье для русской армии. Крепость строилась в расчете на 25-тысячный гарнизон при 350 пушках и состояла из бастионных фортов с равелинами с каменными блокгаузами и земляными траверсами, у эскарпов были установлены палисады, брустверы.
К началу Отечественной войны 1812 года крепость была почти готова, в ней стояли 330 пушек, склады были полны боеприпасами и продовольствием на полгода – из расчета на 8000 человек. Порох хранился в блиндажах.
В июле 1812 года за Бобруйской крепостью князь П. Багратион смог дать отдых 2-й армии после тяжелых боев с французами маршала Даву. Уходя на соединение с 1-й армией М. Барклая-де-Толли, коменданту Бобруйской крепости генералу Г. А. Игнатьеву был оставлен гарнизон в 5000 человек, раненые и больные, всего 7000 человек.
Войска Наполеона подошли к Бобруйской крепости сразу после ухода Багратиона, в июле. Блокада крепости продолжалась с июля до ноября 1812 года – сначала кавалерийским корпусом Латур-Мобура, затем усиленной дивизией Домбровского. 20 000 французов сковала Бобруйская крепость.
После изгнания французов из России крепость была достроена, усилена люнетами и контрминной системой. В 1818 году начал осуществляться новый проект достройки крепости, законченный в 1825 году. На реке Бобруйка была поставлена плотина со шлюзами. В крепости стоял 10-тысячный гарнизон. В середине и второй половине XIX века крепость потеряла свое военное значение, в 1897 году была упразднена; использовалась как тюрьма.
В 1848 году через Бобруйск прошло Московско-Варшавское шоссе.
В августе 1851 года в Бобруйске произошел большой пожар, в котором сгорело большинство домов.
В 1866 году в Бобруйске вместе с военным гарнизоном насчитывалось около 20 000 человек, работал 1 кирпичный и 3 свечных заводика, торговали 200 лавок, 25 трактиров и питейных домов. В городе работало около 200 ремесленных мастерских – портные, модистки, печники, сапожники, столяры, бондари, слесари, кузнецы, каменотесы, пекари, мясники, было даже 9 часовщиков, имелись классическая прогимназия и приходское училище. В 1870 году в Бобруйске было полторы тысячи домов, из них только 3 кирпичных.
В 1873 году через Бобруйск прошла Либаво-Роменская железная дорога, активно работала пристань на Березине – это содействовало увеличению торговли и строительству фабрик.К концу XIX века в Бобруйске проживало около 60 000 жителей, имелось 15 учебных заведений, 40 фабрик и заводов – чугунолитейный, винокуренные, пивоваренный, мыловаренный, табачные, мукомольный, кирпичные. В Бобруйском уезде проживало более 150 000 человек.
Советская власть в Бобруйске была установлена в ноябре 1917 года. С января 1918 года город заняли польские легионеры генерала Довбор-Мусницкого, с мая 1919 года – немцы, с июля 1919 по июль 1920 года – польские войска.
После 1921 года Бобруйск – в составе РСФСР, с 1924 года – районный центр Белорусской ССР. К 1940 году в Бобруйске проживало более 80 000 жителей.
В период фашистской оккупации с июня 1941 по июнь 1944 года город был разрушен, в лагере смерти были замучены десятки тысяч человек.
В 1959 году в Бобруйске проживало около 100 000 жителей, в 1970 году – около 140 000. В XXI веке в Бобруйске проживает 230 000 жителей.
В городе сохранились памятники истории – церковь святого Георгия 1905 года, остатки крепости, множество домов старой застройки.
